Согласно историкам, этот населенный пункт является одним из самых-самых древних городов, что появились на территории Руси. Так, самые первые переселенцы обосновались на этой земле еще в V веке. Как город же Псков впервые упоминается уже в 903 году в летописи, которую называют Лаврентьевской. 

Как и многие древнерусские города, Псков был основан на холмистом мысу, образованном двумя реками: Великой и Псковой. Сейчас на этом месте можно увидеть стены и башни Псковского детинца (кремля), который получил местное название "Кром". Название города произошло от имени речки "Пскова", которое переводится с одного из финно-угорских языков как "смоляная вода" (Piisk-va).

В древние времена, учитывая свое территориальное расположение, Псков принимал первым удар врагов на себя. Через реку Великую открывался путь в западную Двину. А по Черёхе — притоку реки Великой, можно было достигнуть Новгорода и выйти на путь из варяг в греки. Псков стоял на перекрёстке этих путей, а потому часто подвергался нападениями врагов — поляков, шведов, немецких рыцарей. Стоит отметить, что Псков, с момента основания и вплоть до 20 века, был захвачен всего один раз и то, вследствие предательства. У псковичей даже присказка была: «Год горим, год воюем, год живём».
C XIII по XVIII век Псков участвовал в 130 войнах. И практически из всех город выходил победителем. Только в 1240 году из-за обмана и предательства бояр Псков единственный раз был захвачен неприятелями — рыцарями тевтонского ордена. Город освободил Александр Невский, он собрал в Новгороде дружину и в 1242 году выбил немцев из Пскова. А в апреле того же года князь на Чудском озере окончательно разгромил крестоносцев. Вернувшись с победой в Псков, Александр Невский произнёс слова, вошедшие в историю: «Кто к нам с мечом придёт, тот от меча и погибнет!»

Издавна жителей Пскова и Псковской области называли «скобарями» – это считалось почетным званием. Мнения о происхождении этого слова разделяются. С одной стороны считают, что происхождение идет от рода деятельности – когда-то здесь изготавливались металлические скобы. Другая версия говорит о том, что жители отличались особой суровостью и скупостью и эти черты характера, по диалекту того времени, были созвучны со словом «Скобарь».  В 2004 году к 1111-летию Пскова в Детском парке города был открыт памятник Скобарю.

Согласно летописям, великая княгиня Ольга, посетив псковскую землю в 957 году, стояла однажды на берегу реки Великой, и ей явилось видение: три луча, исходящих с неба, сошлись на противоположном берегу. На этом месте княгиня и повелела возвести собор в честь святой Троицы, а вокруг «град велик, славен и во всём изобилии». То есть, первый деревянный Троицкий собор в Пскове был построен за несколько десятилетий до того, как Русь была крещена внуком Ольги Владимиром.
На том месте, где Ольга увидела чудесное видение, она поставила дубовый крест. Потом этот крест был перенесен в Троицкий собор, а на его месте псковичи поставили часовню во имя Святой Ольги. Из-под нее выбивался прозрачный ключ, называвшийся Ольгиным колодцем. 
Это место в Пскове всегда было особо почитаемым. За многие века часовню не раз обновляли и перестраивали. Она пережила немало войн. 

Все еще со школы знают, что киевский князь Владимир принял христианство и крестил Русь в 998 году. У Владимира была бабушка, родом из Пскова, великая княжна Ольга. Она приняла христианство в Константинополе, после чего приказала воздвигнуть Троицкий храм в Пскове. Таким образом, первый христианский храм появился в 957 году, еще до того, как христианство стало государственной религией.

В древних летописях приводится один удивительный случай, который произошел в 1582 году: на берег реки Великой в Пскове вышли крокодилы и посеяли панику среди горожан. История, конечно, из ряда вон выходящая. С трудом верится, что рептилии, предпочитающие тропический климат, смогли бы пережить суровые псковские зимы. Историки в итоге сошлись на том, что крокодилов в Псков привезли купцы, которые бывали в жарких странах. Есть сведения о том, что 1559 году смоленский купец Василий Поздняков отправился в Каир, а спустя 23 года, когда в реке Великой увидели «крокодилов», на берегах Нила гостил дворцовый дьяк Трифон Коробейников. В записках австрийского дипломата Герберштейна также есть упоминание о том, что в Литве держат в неволе крупных ящеров, которые по описанию напоминают то ли варанов, то ли крокодилов. А путь в Литву как раз проходил через псковские земли.

Исторической драмой называют историки вынужденное подписание в Пскове последним российским императором Николаем II Манифеста об отречении от престола 2 марта 1917 года. Таков был эпилог 300-летнего монархического правления 17 царей династии Романовых. Это первое в истории добровольное отречение монарха, положившее начало последующим грандиозным событиям в России.

И здесь все рядом: Эстония, Литва, Латвия, Беларусь. Псковская область — единственный регион России, который граничит одновременно с тремя иностранными государствами — Эстонией, Латвией и Белоруссией. Соседи внутри страны: Ленинградская, Новгородская, Тверская и Смоленская области.

В 2013 году Псковский Кром (Кремль) вошел в десятку «Символов России», победив в медиа конкурсе «Россия-10».

На Псковской земле родились: русский государственный военный деятель Афанасий Лаврентьевич Ордин-Нащокин, российский государственный и военный деятель Фердинанд Врангель, ученый, математик, педагог В.М. Брадис, композитор Модест Петрович Мусоргский, русский композитор музыкант Борис Трояновский, писатель Вениамин Каверин, физик Олег Лаврентьев, актер Зиновий Гердт, телеведущая Оксана Федорова, актриса театра и кино Юлия Пересильд.